Фильм состоит из двух серий. Действие первой происходит в украинском поселке Диканька. Во второй части зритель вместе с главным героем переносится в Петербург, чтобы оттуда с триумфом вернуться в родную Диканьку. Действие начинается вместе с началом путешествия двух приятелей-кумовей казака Чуба и Панаса. В путешествии, в котором друзьями движет желание побольше выпить и получше закусить в предпраздничную ночь, друзья встречают Черта, с этого и начинается веселая мистика сказки. Параллельно с историей кумовьев развивается любовная история кузнеца Вакулы, который пытается добиться расположения дочки казака Чуба, красавицы Оксаны. Кузнецу не благоволит не только Оксана, но и ее отец. Девушка, насмехаясь над любовными переживаниями Вакулы, ставит перед ним невыполнимую задачу. Она требует, чтобы кузнец принес ей черевики, точно такие, как у самой царицы тогда Оксана станет его женой.